Kapıdağ yarımadasının kuzeydoğu köşesindeki, eski adı Muhanya (Mihoniona) olan köyde doğdu. Ailesi 19. yüzyılın ortalarından sonra İstanbul'a göç ederek Kumkapı'ya yerleşti. Dimitris'in babası Vasilios Y. Çilenis inşaat kalfası idi ve büyük olasılıkla Kumkapı'daki Panagia Elpida Kilisesi'ni inşa etmişti.
Dimitris Çilenis Sanayi-i Nefise Mekteb-i Alisi (bugün MSGSÜ) Mimarlık Şubesi'nde okuyarak 1903'te mezun oldu. İstanbul'un çeşitli yerlerinde binalar inşa etti. 1959'da İstanbul'da öldü.